被父母送到纽约军事学院,希望能引导他将精力与自信用在正确的方向。1962年,他在学校橄榄球代表队中踢球,1963年则是足球代表队的成员,并且在1962到1964年都是学校棒球代表队的成员(担任1964年的棒球队队长)。因对当地青少年无私奉献,本地名人的棒球队的教练泰迪·多比亚斯,在1964年特别表扬特朗普,并且在他四年级的时候,将他升级至军校生上尉(候补军官)的职位。特朗普与军校第一中士杰夫·唐纳德森(西点军校)组织一个混合军校生的单位,专门教导他们高级密集队形,以训练他们在1964年于第五大道上“阵亡将士纪念日”的行军技巧。纽约时报也因为对于这个表现印象十分深刻而拍下了照片,并刊登在隔日头版显著的位置上。